伊達市月舘町で国道349号交点に出る。
国道399号は右折して伊達市保原町まで国道349号と重複する。

伊達市保原（ほばら）町で国道349号との重複区間は終わる。

国道349号と分かれ、阿武隈川を渡る。

国道4号との交差点。
国道399号は直進して飯坂温泉へ。

飯坂温泉の中を抜ける国道399号。
道幅は狭い。

飯坂温泉を抜け、国道399号飯坂バイパスとの交差点に。
左折方向の飯坂バイパスは全線開通していない。

飯坂（いいざか）町、茂庭（もにわ）にて。

摺上川（すりかみがわ）ダムに向けて登坂車線が設置されている。

摺上川ダムを過ぎた後は、茂庭っ湖沿いに進んでいく。

茂庭っ湖（ダム湖）沿いのストレート路。

ダム湖の終わり付近で2車線路は終わる。
この先、大型車は通行不能のため、転回所が設置されている。

道幅が狭くなり、福島県から宮城県に。

宮城県に入り、稲子地区に。

稲子地区にて。
右折すると稲子峠を越えて国道113号に。

稲子地区を過ぎると宮城県から再び福島県に。

福島、山形県境の鳩峰峠への登りへ。

鳩峰峠付近になると勾配も緩くなる。

福島県、山形県境の鳩峰（はとみね）峠。
標高は785ｍある。

鳩峰峠より山形県へ。
山形県側は、つづら折りとなる。

つづら折り区間。
急勾配、急カーブが連続する。

高畠町（たかはたまち）、国道13号方面に向けて一気に標高を下げていく。

高畠市街へ向かっている途中で、今来た道を見渡せるところがある。

こちらは高畠町の国道113号と国道399号の分岐。
直進が国道399号で、福島・鳩待峠へ。

国道113号分岐より、鳩待峠方面へ。
高畠町（たかはたまち）大町にて。

県道1号米沢高畠線との交差点へ。
国道399号（福島方面）は交差点を左折する。
標識の直進方向の県道マーク（ヘキサ）が大きく表示されている。

県道1号米沢高畠線との分岐後。
鳩待峠まで9kmの案内標識が設置されていた。