国道6号分岐から、いわき駅前へ。

いわき駅前を左折し、常磐線を跨線橋で渡る。

いわき市小川町の県道41号との分岐。
国道399号は右折し、磐越東線を越える。

磐越東線を越えた後は川内村まで山間部を抜けていく。

センターラインのない急勾配の道が続く。

いわき市小川町上小川にて。
この区間には、十文字トンネルを含むバイパスが2022年9月に開通している。

川内村に向かう途中にある2車線区間。

再びセンターラインのない道となり、川内村境へ。

いわき市、川内村境。
いわき市側、川内村側とも境付近は急勾配となっている。

こちらは川内村側から見た川内村・いわき市境。
いわき市、川内村境にも、2019年7月に戸渡（とわだ）トンネルが開通している。

川内村下川内にて。

県道36号との交差点へ。
国道399号は交差点を左折し田村市（旧：都路村）へ。

田村市都路町で国道288号交差点に出る。
国道399号は左折し、国道288号との重複区間へ。

5kmほどで国道288号、国道399号分岐へ。
国道399号は右折し、葛尾村へ。

国道288号分岐後。
この先、掛札峠を越えて葛尾（かつらお）村に。

田村市（旧：都路村）、葛尾村境の掛札（かけさつ）峠。
掛札峠は拡幅されて2車線路に。

葛尾村の県道50号との変則交差点へ。

葛尾村、浪江町境の登館峠への登り。

葛尾村、浪江町境の登館（のぼりだて）峠。
（現在、浪江町側へは帰還困難区域のため通行止め）

浪江町津島の国道459号との交差点。
国道399号は国道459号交点を過ぎ、国道114号との交点へ。