茅野市街より麦草峠への登り。
この付近で標高は 1400m ぐらい。
ここから標高 2127m の麦草峠まで、ひたすら登りが続く。

茅野市、佐久穂町（旧八千穂村）境。
メルヘン街道の最高地点はここより佐久穂町側にある。

メルヘン街道の最高地点である麦草峠（標高2127ｍ）。
国道の峠としては国道292号渋峠（標高2172ｍ）に次ぐ高さとなる。

麦草峠を過ぎての下り。
途中センターラインがないところがあるが、すれ違いに困る所はない。

Ｒ299は佐久穂町から小海町に入り松原湖高原線と分岐する。
清里、中央道方面は右折。

小海町から再び佐久穂町に入りＲ141に出る。
Ｒ299は左折して佐久穂町（旧佐久町）までＲ141と重複する。